La historia sigue a Debby, la demonio más poderosa del infierno. Cansada de que nadie pueda vencerla, viaja a la Tierra con la intención de destruir a la humanidad para matar el aburrimiento.Al llegar, se encuentra con un estudiante de secundaria igualmente aburrido llamado Rokurou Sugo. En lugar de pelear directamente con su poder abrumador, él la desafía a jugar a las cartas (a la "vieja solterona") para salvar su vida. Para su sorpresa, descubre que Debby es increíblemente competitiva ("makezugirai" significa "odia perder"), pero a su vez es una completa inútil y una tonta para cualquier juego de estrategia o habilidad. A partir de ese momento, la trama se centra en sus hilarantes enfrentamientos en juegos infantiles y cotidianos, donde el destino del mundo a menudo depende de si Debby puede perder sin hacer un berrinche o destruir el planeta.
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